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dc.contributor.authorFranco, Francesca
dc.date.accessioned2024-09-30T11:17:11Z
dc.date.available2024-09-30T11:17:11Z
dc.date.issued2022-06-06
dc.identifier.urihttp://elea.unisa.it/xmlui/handle/10556/7447
dc.description2020 - 2021it_IT
dc.description.abstractIl gruppo trifluorometiltio (SCF3) assume un ruolo chiave nel campo della scoperta di farmaci grazie alle sue proprietà uniche. Il forte carattere elettron-attratore e lipofilo rende vantaggiosa la sua incorporazione in molecole biologicamente attive. Diversi metodi per l'introduzione di questo gruppo in posizione di composti carbonilici sono stati studiati, ottenendo risultati importanti per chetoni, aldeidi e composti 1,3-dicarbonilici sia in condizioni batch che di flusso. Tuttavia, sono stati riportati pochi metodi per l'α-trifluorometiltiolazione dei derivati dell'acido carbossilico. In questo lavoro di dottorato industriale, in collaborazione con Laboratori Alchemia, in primo luogo è stato sviluppato un comodo metodo catalitico e privo di metalli per l'introduzione del gruppo SCF3 in posizione di derivati dell'acido carbossilico tramite N-acil pirazoli come surrogati, suscettibile di condizioni blande per la formazione di enolati e la semplice trasformazione one-pot, in ammidi, esteri o acidi carbossilici (Schema Ia). Inoltre, nel tentativo di sviluppare sintesi più convenienti adatte anche ad applicazioni industriali, è stata sviluppata una sintesi telescopica degli stessi prodotti, partendo direttamente da fonti commerciali sfruttando la tecnologia della flow chemistry. Con questa strategia, l'impronta ambientale e il tempo di reazione del processo one-pot vengono notevolmente ridotti, riducendo al minimo la produzione di rifiuti ed evitando la purificazione degli intermedi (Schema Ib). [a cura dell'Autore]it_IT
dc.description.abstracthe trifluormethylthio (SCF3) group assume a key role in the field of drug discovery thank to its unique properties. The high electron-withdrawing and lipophilic character made advantageous its incorporation in biologically active molecules. Different methods for the introduction of this group at the -position of carbonyl compounds have been intensively investigated, achieving important results for ketones, aldehydes and 1,3- dicarbonyl compounds both under batch and flow conditions. However, few methods have been reported for the α-trifluoromethylthiolation of carboxylic acid derivatives. In this industrial doctoral work, in collaboration with Laboratori Alchemia firstly a convenient metal-free and catalytic one-pot route for the introduction of SCF3 group at -position of carboxylic acid derivatives via Nacyl pyrazoles as surrogates was developed, amenable to mild conditions for enolate formation and simple transformation in one-pot fashion, into amides, esters, or carboxylic acids (Scheme Ia). Furthermore, with the attempt to develop more convenient synthesis also suitable for industrial applications, a telescopic synthesis of the same products, starting directly from commercial sources by exploiting the flow chemistry technology, has been developed. With this strategy, the environmental footprint and the reaction time of the one-pot process are considerably reduced, minimizing the waste production and avoiding purification of the intermediates (Scheme Ib). [edited by Author]it_IT
dc.language.isoenit_IT
dc.publisherUniversita degli studi di Salernoit_IT
dc.subjectTrifluorometiltiolazioneit_IT
dc.subjectFlow chemistryit_IT
dc.subjectCatalisi enantioselettivait_IT
dc.titleExploring batch and flow catalytic reactions as valuable tools for safer and greener synthesis of APIs and their fluorine intermediatesit_IT
dc.typeDoctoral Thesisit_IT
dc.subject.miurCHIM/06 CHIMICA ORGANICAit_IT
dc.contributor.coordinatorePellecchia, Claudioit_IT
dc.description.cicloXXXIV cicloit_IT
dc.contributor.tutorLattanzi, Alessandrait_IT
dc.contributor.cotutorBenaglia, Maurizioit_IT
dc.contributor.cotutorMeninno, Sarait_IT
dc.identifier.DipartimentoChimica e Biologiait_IT
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